Chicago, ligesom hovedstaden i USA, er af interesse for rejsegrupper: de kan beundre bygninger, der tilhører forskellige arkitektoniske stilarter, gamle bygninger og ultramoderne kvarterer, slappe af i mange parker og se verdensmesterværker på lokale museer.
Willis Tower
Skyskraberen, mere end 440 m høj, har et observationsdæk - klatring op til 103. etage i en af højhastigheds -elevatorer, besøgende vil kunne beundre Chicago, nabolandene og Lake Michigan (smuk udsigt åbnes takket være 4 optrækkelige glasbalkoner, der kan rumme op til 5 personer).
Cloud Gate
Skulpturen er 10 m høj, berømt for sin bønneformede form og er værket af Anish Kapoor. Dette mest fotograferede vartegn i Chicago (tidligere var det forbudt at fotografere skulpturen) er et genkendeligt symbol på byen.
Skulptur af Picasso
Ifølge en version blev oprettelsen af den 15,5 meter lange originale statue (stil - kubisme) inspireret af billedet af Lydia Corbett, som Picasso dedikerede mange af sine værker til. I dag er denne skulptur et populært mødested, hvor der ofte oprettes bønder og julemarkeder, musikforestillinger og andre begivenheder.
Buckingham springvand
Der er altid et stort antal mennesker i nærheden af det smukke springvand (hvert minut fra 134 stråler, der udsender omkring 14.000 liter vand), fremstillet i rokokostil med pink marmor: deres mål er ikke kun at beundre strukturen, der ligner en bryllupskage på flere gulve, men også for at tage fotografier, kaste en mønt, mens du ønsker. Og om aftenen glæder Buckingham Fountain gæsterne med et lys- og musikshow (mere end 800 lamper bruges til dette formål; det første show afholdes kl. 9 og det sidste kl. 22).
John Hancock Center
Denne skyskraber, et andet symbol på Chicago, er berømt for sin restaurant, et observationsdæk med en cirkulær udsigt (turister besøger det gerne for at beundre Michigan -søen og panoramaudsigt over Chicago; gæsterne observerer et særligt panorama om aftenen, når byen skinner fra lyset tændt) og et observatorium (takket være det tilgængelige her, med lydguider på engelsk, tager turister på en multimedietur og lærer om Chicago-seværdigheder; herfra åbner en 360˚-udsigt op) på 93-100 etager, samt butikker på 1-5 etager, og swimmingpoolen på 44. etage.
